2014年6月22日，中国大运河成为我国第46个世界文化遗产项目。浙东运河上虞域的虞余运河、萧绍运河上虞段名列遗产目录。虽然旧上虞最古老的四十里运河无缘上榜，但四十里运河的梁湖段文化，仍是挥不去的存在。

　　古时，龙山、兰芎山下的上虞江称舜江，舜江与姚江相连。姚虞同舜裔，古时姚江亦称舜江，如今仍把四十里河标注为姚江。登临兰芎山上福仙寺，俯视曹娥江和姚江，像二条南来东往的白练飞舞，那条一汪春水向东流的便是电影《梁山伯与祝英台》中的玉水河，即四十里运河。

　　古时，由梁湖堰东行至西黄浦桥，向南流经县城（今丰惠镇）西门，穿过街河出通明坝与姚江相通，这就是绵亘30余里运河，贯以约数称四十里河或称官河，至今名谓未变。

　　四十里运河始创于西晋，在贺循开创西兴运河前的太安二年（303年）已存在。时为畅通水驿航道，民众疏浚舜（姚）江上虞段故江道而初成。永嘉元年（307年），会稽内史贺循诚于贸易线由内河延及东海，上谏怀帝：“江道万里，通涉五洲，朝贡商旅之所往来也。”然后，他奉旨主持疏掘四十里河，将四十里河扩容成官驿运河，通联宁波港埠而通江达海。

　　纵贯古今，四十里运河是浙东运河不可分离和不可替代的有机部分，是浙东的重要航道。西晋时建立的南津埭，切断了舜江与姚江联系，使埭西变为江湾，进而随海退滞泻成“梁湖”；埭东的姚江古道疏浚即为运河。

　　运河的开通，带动了沿河陶瓷业的发达。晋代起，梁湖陶瓷业勃兴，境内大量青瓷器具，其中不乏类冰似玉的臻品，通过得天独厚的运河便利销往四方；至今，境内尚有窑址几十处，环皂李湖东北形成窑址群。

　　唐长庆二年（822年），上虞县城迁至金罍山下的运河边，但仍遭江潮洪汛侵害。北宋初，梁湖邑绅张达创建抵洪御潮的沙湖塘和无量闸桥，使沙湖塘以东的虞中（梁湖、旧县城）和余姚地区有了生态保障。从此，四十里河成为安全航道，成为联结明、越两州府交通纽带；驿运繁忙更带来了运河沿线兴盛，梁湖镇尤为显著。

　　南宋定都临安，朝廷致力于加强海外贸易，因此视四十里运河为联通海上丝绸之路要道。同时，浙东的漕粮、食盐、茶叶等重要物资，官商交通和外国使臣都由此航道驿运，所以，把四十里河誉为浙东社会经济生命线并不为过。至明万历朝（1573年-1620年），驳船货运和驿运照旧繁忙的梁湖堰，不仅集散大量物资，坝头市面也自然形成。堰东太平桥街河边的“梁湖市”成为上虞11个集市之首，沙湖塘外的接官厅成为迎往官员使臣的居所馆寓，与接官厅相通的官埠、百步阶也一应俱全；沿河的里外梁湖等村堡更加昌盛，连兰芎山上的福仙寺，也引来了少年王阳明和倪元璐的前后光顾；他们挑灯夜读的奋发故事，留下了脍炙人口的佳话。至清朝，梁湖境内的泗君庙、杜君、禄泽庙、关帝庙、总管庙、立心寺、福仙寺、沙湖庵、九龙庵香火旺盛；官河上船急帆满、樯橹相连，屹立于梁湖水口的文昌阁启文东来；最显著的莫过于清乾隆三十九年（1774年）建造的西山王氏天香楼。天香楼坐落于太平桥南的运河边，主建筑占地40余亩，祖堂、祠堂、学堂（私塾）一应俱全，还专辟书室3楹。如此豪宅庄院，因由笃行堂十五世王全珍在省城盐务发达，然后借助运河便利，相袭盐商，支撑了世代公益族里乡邑。尤为可贵的是清嘉庆初，3楹书室经王望霖扩建为天香藏书楼，时贮书十万卷，可与宁波天一阁比肩；其中明清两代的一百多幅法帖珍品，被他倾毕生心血，碑刻成闻名中外、蔚为大观的12卷《天香楼藏帖》，价值如“千金裘 五花马”之瑰宝。天香楼是镶嵌在玉带般运河边的璀璨明珠，其天成书香与主人王望霖的孝贤懿德，同时光耀上虞。

　　四十里河梁湖段，旧时由梁湖堰至倪家堡十里亭，长约3公里；航道不长，“秀色”却被历朝官宦墨客所钟情，“屈曲梁湖水，舟行乱过桥。山深皆有路，浪静不通潮。暮色浮松顶，清香动麦苗。”这首如画般的《梁湖道中》，是被尊为三朝阁老的阮元（1764年-1849年），于清道光年间留下的诗篇。其实，作为浙东唐诗之路要道的四十里河梁湖段，礼赞梁湖水域的诗赋迭出，莫嗛甫的《皂李湖八咏诗》就是名篇。

　　1992年，因梁湖镇域扩大，四十里河梁湖段延伸至华渡桥。2005年起，四十里新运河开拓重浚，源头由梁湖堰南移到大厍船闸，并向东开掘新河至水岸新城楼盘处，并行的新旧两条运河于此连接沟通。新四十里河梁湖段新建、重建了大厍船闸、洪山湖桥和曹家堡大板桥，大厍船闸按3级通航标准建设。2016年1月16日，全长14公里的新四十里河全线通航，河宽60米、航道水深2.5米。2020年，姚江上游西排工程梁湖枢纽在大厍船闸旁落成，其建筑与山水美景，被梁湖籍中国著名海派画家、上海市文联副主席李守白彩绘成梁湖运河新图画。